Reações de substituição: alcanos e reações gerais
São as reações em que um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente, ou seja, ocorre na molécula a troca de um ligante.
Em geral, nessas reações, formamos os produtos de maior caráter iônico possível – primeiro os iônicos (NaCl, NaBr, KI etc.), depois os covalentes polares (HCl, HBr, H2O etc.)
Exemplo:
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
Os Alcanos são menos suscetíveis a participarem de reações químicas, ou seja, são menos reativos que Alcenos e Alcinos, por exemplo. Neste tipo de reação, ocorrerá a substituição de um átomo de hidrogênio por um determinado radical, que dependerá da substância que irá reagir com o alcano em questão.
Porém, como em alcanos normalmente existe mais de um átomo de hidrogênio suscetível a sofrer substituição, haverá, na maioria dos casos, a formação de mais de um composto. A quantidade de cada isômero formado irá depender da facilidade com que este é substituído.
Um átomo de hidrogênio ligado à um carbono terciário é mais facilmente substituível que um hidrogênio ligado à um átomo de carbono secundário, que, por sua vez, é mais fácil de ser substituído que um hidrogênio ligado à um átomo de carbono primário.
HALOGENAÇÃO
Reações de halogenação ocorrem com a substituição de um hidrogênio do alcano por um átomo de halogênio.De modo geral, essa reação pode ser expressa por:
ALCANO + X² LUZ ➞ COMPOSTO MONOHALOGENADO + HX
△
Exemplo:
A saída do hidrogênio terá uma ordem de preferência a ser seguida:
H ligado a C³ ° > H ligado a C² ° > H ligado a C¹ °
NITRAÇÃO
As reações de nitração em alcanos ocorrem com a saída de um átomo de H e entrada de um grupo nitro, – NO2. Esse tipo de reação ocorre na presença de ácido nítrico, HNO3, em meio ácido (na presença de ácido sulfúrico) e sob aquecimento.
De modo geral, essa reação pode ser expressa por:
Alcano + HNO³ → Nitrocomposto + H²O
Exemplo:
SULFONAÇÃO
As reações de sulfonação em alcanos ocorrem com a saída de um átomo de H e a entrada de um grupo sulfônico, – SO3H. Esse tipo de reação ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, H2SO4, em temperaturas elevadas.
De modo geral, essa reação pode ser expressa por:
Alcano + H²SO⁴→ ácido sulfônico + H²O
Exemplo:
REAÇÕES COM COMPOSTOS DE GRIGNARD
São reações que ocorrem entre um composto de Grinard com um carbonilado (aldeído ou cetona). Nesse tipo de reação, ocorre, primeiramente, uma adição, para em seguida, ocorrer uma reação de substituição. O produto formado será um álcool
De modo geral, a reação entre um composto de Grignard e uma cetona pode ser expressa por:
cetona + composto de Grinard éter➞ álcool 3°
H²O
Exemplo:
A reação entre um composto de Grignard e um aldeído pode ser expressa por:
aldeído + composto de Grinard 1) éter➞ álcool
2) H²O
Exemplo:
OUTRAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE
Reação de esterificação é a reação em que se obtém como produto principal um éster. A reação mais importante para obtenção do éster é a esterificação de Fischer, na qual, com aquecimento e presença de um ácido forte, geralmente H2SO4, um ácido carboxílico reage com um álcool, produzindo éster e água, em uma reação reversível.
De maneira geral, reações de esterificação podem ser representadas por:
Porém, como se trata de uma reação reversível, o éster e a água formados podem reagir entre si, gerando os respectivos ácido carboxílico e álcool que lhe deram origem. Essa reação, denominada hidrólise, ocorre mais lentamente.
OBSERVAÇÃO
O termo hidrólise significa, em linhas gerais, quebra (lise) pela molécula de água (hidro).
Uma reação de hidrólise de um éster pode ser representada por:
OBSERVAÇÃO
Lipídios são ésteres formados a partir da reação entre ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos de cadeias longas, e álcoois. A reação de formação de um lipídio também pode ser chamada de esterificação:
SAPONIFICAÇÃO
Também conhecida como como hidrólise salina, é a reação entre um éster e uma base forte que produz um sal orgânico e um álcool. Através dessa reação é possível produzir sabão. Normalmente, na síntese do sabão, utiliza-se um óleo ou gordura reagindo com hidróxido de potássio, produzindo sabão e glicerol.
NEUTRALIZAÇÃO
Os sais orgânicos derivados de ácidos carboxílicos são obtidos através de reações de neutralização, também denominadas salificação. Nesse tipo de reação, um ácido carboxílico, reage com uma base, originando sal e água.
Exemplo:
OBSERVAÇÃO
Biodiesel
O biodiesel aparece como uma alternativa ao diesel convencional. Ele é fabricado a partir da reação de transesterificação entre, um álcool (metanol ou etanol) de fontes renováveis e ácidos graxos provenientes de sobras de óleos vegetais e sementes de girassol, soja, mamona. É um combustível que emite menos poluentes que o diesel e pode ser usado em carros e qualquer outro veículo com motor apropriado.
