Propriedades físicas dos compostos orgânicos

POLARIDADE

Pode-se determinar a polaridade de uma molécula a partir da presença ou não de polos negativos e positivos. Esses polos estão relacionados com a distribuição de elétrons ao redor dos átomos formadores da molécula orgânica em questão.

Molécula apolar: se a distribuição de elétrons for simétrica.

Molécula polar: se a distribuição de elétrons for assimétrica.

A polaridade interfere diretamente nas temperaturas de ebulição e fusão de uma molécula, bem como em sua solubilidade. A polaridade pode ser determinada a partir das interações intermoleculares responsáveis por manter as moléculas de determinada substância unidas.

OBSERVAÇÃO

Para o estudo da polaridade em moléculas orgânicas, deve-se levar em consideração as forças intermoleculares já estudadas: dipolo induzido – dipolo induzido, característica de moléculas apolares; dipolo-dipolo, característica de moléculas polares; e ligação de hidrogênio, característica de moléculas polares que apresentam a possibilidade de interação entre o hidrogênio, H, de uma molécula, com átomos como flúor, oxigênio e nitrogênio de outra.

HIDROCARBONETOS

São moléculas simétricas e, portanto, apolares.

O somatório dos vetores momento dipolar será sempre zero, independente do tamanho e do tipo de hidrocarboneto.

Por serem moléculas apolares, apresentam ligações intermoleculares do tipo dipolo induzido, também chamadas de forças de dispersão de London.

ÉTER, ALDEÍDO E CETONA

São moléculas ligeiramente polares devido à presença do heteroátomo oxigênio (éter) ou da carbonila (aldeído e cetona).

As moléculas que apresentam esses grupos funcionais irão apresentar, portanto, uma parte da molécula que irá interagir por forças dipolo-dipolo, também chamadas de dipolo permanente-dipolo permanente.

ÁLCOOL, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E AMINAS

São moléculas cujo grupamento funcional confere uma parte polar à molécula, devido a presença de interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio.

As moléculas de ácido carboxílico apresentam uma polaridade mais acentuada que os álcoois devido à presença da carboxila em seu grupamento funcional.

Amina: R – NH²

As aminas terciárias não irão apresentar forças do tipo ligação de hidrogênio, e sim, dipolo-dipolo. Isso ocorre pois as aminas terciárias, derivadas da amônia, apresentam todos os hidrogênios substituídos por grupamentos alquila, inviabilizando a ocorrência de interações do tipo ligação de hidrogênio.

Assim, de maneira geral, tem-se que:

Hidrocarbonetos  < Éter, Aldeído, Cetona  < Álcool  < Ácido Carboxílico
     (apolar)              (ligeiramente polar)      (polar)           (muito polar)

SOLUBILIDADE

A solubilidade de um composto é determinada pela máxima semelhante dissolve semelhante. Logo, solventes polares dissolvem substâncias polares e solventes apolares, substâncias apolares. Assim, é razoável inferir que, a solubilidade dos compostos orgânicos irá depender das forças intermoleculares.

Exemplo:

A gasolina, por ser formada por uma mistura de hidrocarbonetos, é apolar. Assim, ao ser adicionada à água, que é polar, irá formar um sistema heterogêneo. Já, o etanol, um álcool de cadeia carbônica pequena, ao ser adicionado à água, forma um sistema homogêneo. Isso ocorre porque o álcool apresenta hidroxila, que interage com as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio.

Por outro lado, o etanol, por apresentar uma parte de sua cadeia apolar, forma um sistema homogêneo com a gasolina.

PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

FATORES QUE INFLUENCIAM OS P.F E P.E

Tamanho da cadeia

Quanto maior for a cadeia carbônica, maior será a superfície de contato entre as moléculas e o número de ligações intermoleculares. Com isso, a energia necessária para a mudança de estado ocorrer ruptura das interações será maior.

EXEMPLO:

CH³ – CH² – CH³   e   CH³ – CH² – CH² – CH³
      P.E.¹                                          P.E.²
                         P.E.² > P.E.¹

Presença de ramificações

A presença de ramificações diminui o contato entre as moléculas o que torna as interações intermoleculares mais fracas. Assim, a demanda energética para que ocorra a mudança de estado é menor. Portanto, quanto maior o número de ramificações, menor o P.F e o P.E

EXEMPLO:

Intensidade das forças intermoleculares

Considerando cadeias com mesmo número de carbonos, quanto mais intensa a interação intermolecular do grupamento funcional, maior o P.F e o P.E.

EXEMPLO:

OBSERVAÇÃO

SABÕES E DETERGENTES

Os antigos contemporâneos de César tinham o costume de ferver a gordura proveniente do sebo de cabra com o hidróxido de potássio obtido ao passar água por uma mistura de cinzas e cal, realizando assim a mesma reação química que o processo moderno de fabricação de sabão. Porém, há registros da fabricação de sabão desde 600 a.C, sendo esta a data considerada como a da descoberta do sabão, que era produzido a partir do calcário ou cinzas de madeira.

Hoje em dia, o sabão é produzido a partir de uma reação denominada saponificação, onde um glicerídeo, ao reagir com uma base forte, produz o sabão e glicerol:

Uma molécula de sabão tem uma extremidade polar, – COO-Na+, e uma parte apolar, constituída por uma longa cadeia hidrocarbônica, (normalmente entre 12 e 18 carbonos). A extremidade polar é solúvel em água sendo classificada como hidrófila, que significa que apresenta afinidade com a água. A parte apolar é insolúvel em água, e denomina-se hidrófoba que significa não ter afinidade com a água, ou seja, não se misturar com ela, mas é solúvel em solventes apolares , ou seja, é classificada como lipófila, que significa ter afinidade com a óleos e gorduras. Moléculas deste tipo denominam-se anfipáticas ou anfifílicas, que são moléculas que apresentam comportamento dual, tendo afinidade com a água, e com óleos e gorduras.

A parte apolar das moléculas do sabão dissolvem-se nas gotículas do óleo, enquanto a parte apolar, formada de íons, interage com a água por meio da interação íon-dipolo. Forma-se, então, uma emulsão estável de óleo em água que é facilmente removida da superfície que se pretende limpar.

Os detergentes também apresentam comportamento anfipático, servindo, assim como o sabão, como removedor de gorduras. Eles começaram a ser usados intensamente a partir da Segunda Guerra Mundial devido à escassez de matéria prima para a manufatura do sabão comum.

Os mais comuns são compostos de sais de sódio de sulfatos de alquilas ou de ácidos sulfônicos, ambos de cadeia longa. Até alguns anos atrás, os detergentes eram fabricados com compostos orgânicos de cadeia ramificada. Porém, em função da sua não biodegradabilidade, foram substituídos pelo detergentes biodegradáveis, que são formados por compostos orgânicos de cadeia linear, ou seja, não ramificada