Introdução à química orgânica
A Química Orgânica estuda os compostos formados por carbono. São inúmeros os compostos formados por carbono em união, inclusive, com outros elementos, tais como oxigênio e nitrogênio. Porém, até meados do século XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram produzidos apenas pelos seres vivos. Foi apenas em 1828 que o cientista Friedrich Wöhler produziu o primeiro composto orgânico em laboratório: a ureia.
Vale salientar, porém, que nem todo composto que apresenta carbono será um composto orgânico. CO2 e H2CO3, por exemplo, são compostos ditos inorgânicos. Para identificar um composto orgânico, é preciso conhecer as principais características do seu principal elemento formador: o carbono.
POSTULADOS DE KEKULÉ
O carbono apresenta algumas características específicas, e, por essa razão, foi alvo de estudos de cientistas como Friedrich August Kekulé. Com base em seus estudos, Kekulé formulou alguns postulados:
1º postulado: o carbono é tetravalente
O carbono apresenta distribuição eletrônica 6C 1s2 2s2 2p2, o que significa que apresenta quatro elétrons na camada de valência.
Assim, o carbono sempre irá realizar quatro ligações, a fim de se tornar estável.
2º postulado: as quatro valências do carbono são iguais
Independentemente da posição assumida pelo átomo que está fazendo a ligação com o carbono, o composto orgânico será o mesmo.
Observe as diferentes maneiras de representar o átomo de clorofórmio:
O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas quatro representações. Porém, trata-se do mesmo composto.
3º postulado: o carbono forma cadeias
O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme diversidade, em função da sua tetravalência. Isso explica a grande variedade de compostos orgânicos.
O carbono pode formar inúmeros cadeias
Nas cadeias carbônicas, o carbono irá se ligar à outros carbonos e/ou outros elementos, e completará suas quatro ligações com átomos de hidrogênio.
CLASSIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO
O carbono pode formar ligações múltiplas com outros elementos, realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo elemento:
• Ligação simples: representada por um traço.
• Ligação dupla: representada por dois traços.
• Ligação tripla: representada por três traços.
H³C – CH = CH²
H³C – C = CH
No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está realizando uma ligação dupla e duas simples. Os demais carbonos realizam ligações simples. No segundo composto, o átomo de carbono da direita está realizando uma ligação tripla e uma simples, e os demais, todas simples.
As ligações podem ser classificadas quanto à maneira em que seu orbitais (local onde há maior probabilidade de encontrar um elétron em um átomo) estão interagindo:
• Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre orbitais. É primeira ligação realizada por dois átomos.
• Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre orbitais.
É a segunda, e em alguns casos também a terceira, ligação realizada entre dois átomos.
Exemplo:
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE CARBONO
O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de ligações que faz com outros átomos de carbono:
O carbono pode ser:
• Primário: de suas quatro ligações, o carbono se liga com 1 outro átomo de carbono;
• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2 outros átomos de carbono;
• Terciário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 3 outros átomos de carbono;
• Quaternário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 4 outros átomos de carbono.
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações, e, por conta disso, seus orbitais, local onde encontram-se os elétrons, podem sofrer hibridização, que significa que os orbitais podem se juntar, formando novos orbitais, chamados híbridos.
Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos de orbitais híbridos:
• sp³: é característico do carbono que faz apenas ligações simples.
• sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla, e as demais, simples.
• sp: é característico do carbono que faz ou uma tripla ligação e uma simples, ou duas duplas.
ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO
Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre si é classificado como assimétrico. A existência de assimetria em um átomo de carbono confere quiralidade à molécula. De maneira geral, o carbono assimétrico pode ser definido como
Exemplo:
Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos diferentes: – CH3; H; OH; e – CH2 – CH2 – CH3. Portanto, trata-se de um carbono assimétrico.
TIPOS DE FÓRMULAS
As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes maneiras:
• Fórmula estrutural plana: representa todas as ligações e os respectivos átomos participantes.
Exemplo:
Fórmula condensada: representa apenas os átomos participantes, suprimindo as ligações químicas.
Exemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais, colocando entre colchetes e indicando a quantidade de vezes que se repete: CH3 [CH2]4 CH3
• Fórmula molecular: expressa a quantidade de átomos de cada elemento presente na molécula.
Exemplo:
C6H14
• Fórmula bastão: os átomos de carbono e de hidrogênio não são representados, apenas as ligações químicas.
Exemplo:
