SÃO ÁCIDOS DE BRONSTED-LOWRY

Ordem decrescente de acidez:

Ácido carboxílico > fenol > álcool

ATENÇÃO

Efeitos que alteram a acidez

Efeito indutivo negativo (Is_–)

São efeitos causados por elementos capazes de atrair elétrons, por conseqüência, enfraquecem a ligação entre o H e o O que estão ligados nessas funções e por isso aumentam a acidez desses compostos.

Principais elementos causadores do efeito indutivo negativo: F, O, Cl, Br, I, etc.

Exemplo:

Observe que no composto (I) tem-se o elemento Cl, que por ser um elemento bastante eletronegativo, causa um Is_– que enfraquece a ligação entre o O e o H da hidroxila desse composto, fazendo com que sua acidez aumente.

Já no composto (II) isso não acontece, pois o H não causará Is_–. Por isso, o composto (I) é mais ácido que o composto (II).

Efeito Indutivo Positivo (Is₊)

São efeitos causados por elementos capazes de repelirem elétrons, por esse motivo diminuem a acidez.

Os principais causadores desse efeito são os radicais alquilas (metil, etil, propil, etc).

Quanto maior for o número de carbonos nesses radicas, maior será o efeito.

Exemplo:

Observe que o composto (II), por apresentar um grupo metila, causa um Is₊, fortalecendo a ligação entre o H e o O, dificultando a sua saída, e por esse motivo o composto (II) é mais básico que o composto (I).

CUIDADO!

Observe que no composto (I) a metila está mais afastada da hidroxila quando comparado ao composto (II), como a força elétrica é inversamente proporcional a distância, temos um efeito indutivo positivo mais acentuado no composto (II). Partindo do princípio que o efeito indutivo positivo diminui a acidez, têm-se que (II) é mais básico que (I).

Conclusão: quanto maior for a distância, menor será o efeito indutivo.

PRINCIPAIS BASES ORGÂNICAS

São bases de Lewis

Aminas

Ordem decrescente de basicidade das aminas

Em solução aquosa:

Amina 2^a > amina 1^a > amina 3^a > amina aromática.

Como observamos anteriormente, os Is₊ diminuem a acidez, logo quanto maior for o número de Is₊ maior será a acidez do composto.

Quando comparamos uma amina 2^a com uma amina 1^a fica fácil de entender porque que a amina 2^a é mais básica, tendo em vista que ela possui dois grupos que fazem Is₊ equnato que a primária só possui um.

Veja:

Amina 1^a

Amina 2^a

Tem-se que tomar cuidado quando se compara a amina 2^a com a amina 3^a. Embora a amina 3^a possuía um Is₊  mais eficaz que a amina 2^a, ela é menos básica devido ao impedimento espacial ou impedimento estérico, ou seja o par de elétrons da amina 3^a está menos disponível e por isso essa amina é menos básica.

Veja:

Amina 2^a

Amina 3^a, impedimento espacial.

Já a amina aromática é menos básica devido ao comprometimento do par eletrônico do Nitrogênio com a ressonância do anel aromático.

Veja: